Maddie, célibataire obstinée au tempérament mordant, ne compte pas faire de place à un homme dans sa vie tant qu’elle n’aura pas atteint ses objectifs professionnels. Or, ils sont nombreux, les représentants de la gent masculine à courtiser la jolie rousse au comportement parfois excessif. De son côté, Will, un ambulancier particulièrement séduisant, cherche désespérément la femme de sa vie, notamment en fréquentant des sites de rencontre. Ceux-ci demeurent toutefois sources de grande frustration pour le trentenaire en quête de rendez-vous galants. Le jour où il emménage au Penthouse, il croise celle qui deviendra la hantise de ses nuits.